Dân tộc Bulom được xem là những cư dân đầu tiên ở vùng này, các dân tộc Mende và Temne đến đây vào thế kỷ XV và sau đó là dân Fulani. Năm 1462, nhà hàng hải Bồ Đào Nha Pedro de Sintra phát hiện ra bán đảo này và đặt tên là Serra Lyoa (về sau sửa thành Siena Leone), nghĩa là "Núi Sư tử", vùng này trở thành trung tâm mua bán nô lệ.

Năm 1787, hưởng ứng chiến dịch chống lại chế độ nô lệ, Chính phủ Anh đã thành lập vùng Freetown để tiếp đón những người nô lệ được phóng thích. Từ năm 1808, vùng này trở thành thuộc địa của Anh, vùng nội địa trở thành xứ bảo hộ năm 1896. Năm 1961, vùng thuộc địa và xứ bảo hộ hợp nhất lại trở thành quốc gia độc lập và là thành viên của Khối Liên hiệp Anh. Sierra Leone trở thành nước Cộng hòa năm 1971. Siaka Stevens trở thành Tổng thống đầu tiên và thành lập một đảng duy nhất cầm quyền. Năm 1985, Tướng Momoh lên cầm quyền; về sau bị nhóm sĩ quan do Valentine Strasser lật đổ năm 1992. Năm 1996, Ahmad Tejan Kabbah đắc cử Tổng thống, nhưng bị lật đổ trong cuộc đảo chính quân sự năm 1997. Trung tá Johnny Paul Koroma lãnh đạo Hội đồng lực lượng cách mạng vũ trang tiến hành chính sách... cai trị hà khắc, giết những thành phần đối lập và nền kinh tế bị tàn phá. Khối liên hiệp Anh yêu cầu khôi phục quyền lực cho Tổng thống Kabbah. Năm 1998 Tổng thống T. Kabbah trở lại cầm quyền nhờ sự giúp đỡ của chính quyền Nigeria.

Tháng 1 năm 1999, quân nổi dậy và lính đánh thuê Liberia chiếm thủ đô, yêu cầu phóng thích nhà lãnh đạo Mặt trận cách mạng thống nhất Foday Sankoh. Lực lượng gìn giữ hòa bình Nigeria chiếm lại quyền kiểm soát thủ đô Freetown, nhưng sau đó Tổng thống không thể tham dự vào các cuộc đàm phán hòa bình. Dưới áp lực của Nigeria, Hoa Kỳ và một số quốc gia, Kabbah đồng ý một hiệp định chia sẻ quyền lực, Sankoh trở thành Phó Tổng thống. Hiệp định này trở thành vô hiệu tháng 5 năm 2000, sau khi Mặt trận Cách mạng Thống nhất bắt cóc khoảng 500 lính thuộc lực lượng gìn giữ hòa bình Liên hiệp quốc và tấn công Freetown; Sankoh bị bắt và bị tạm giam chờ ra tòa vì tội ác chiến tranh.

Cuộc xung đột chính thức chấm dứt tháng 1 năm 2002. Khoảng 50.000 người bị chết trong cuộc nội chiến kéo dài. Liên hiệp quốc đưa khoảng 17.000 quân đến đây và 45.000 quân bị giải giới.

Tháng 5 năm 2002, Tổng thống Kabbah tái đắc cử với 70% số phiếu.

Lực lượng gìn giữ hoà bình của Liên Hợp Quốc đã rút đi năm 2005 để lại toàn bộ trọng trách về an ninh cho các lực lượng trong nước, tuy vậy còn lại một văn phòng của Liên Hợp Quốc phụ trách về vấn đề dân thường nhằm hỗ trợ chính phủ. Căng thẳng leo thang liên quan đến các cuộc bầu cử theo kế hoạch vào năm 2007, tình hình kinh tế và chính trị ngày càng xấu đi ở Guinée, và tình trạng an ninh mong manh ở quốc gia láng giềng Liberia có thể là những thách thức đối với sự ổn định của Sierra Leone. Từ năm 2007, ông Ernest Bai Koroma được bầu là Tổng thống sau cuộc bầu cử hợp hiến, người dân hy vọng Sierra Leone sẽ bước vào thời kỳ phát triển ổn định.